亚马逊通往世界最大网络零售商的道路始于1994年,时任曼哈顿对冲基金分析师的杰夫·贝佐斯发现,网络用户数量每年以23倍的速度在增长。贝佐斯将这个巨大的增长视为一个网络销售的机遇,这将会有大量的网络用户需求,而配送也会变得很容易。1995年,贝佐斯创立了在线书店亚马逊。亚马逊营业收入在公司初始阶段就一路高涨,1997年1.48亿美元、1998年6.1亿美元,到了1999年更是高达16亿美元。贝佐斯的商业计划是其在1994年与妻子的跨国旅行时策划的。1999年,亚马逊的成就使贝佐斯成为了《时代周刊》的“年度人物”。
亚马逊早期进入网络零售市场,获得了先发优势。但是在2000~2009年间,贝佐斯也进行了一系列额外的主动战略行动,以巩固其市场领头羊的地位。20世纪90年代后期,贝佐斯进行了大规模的基建工程,共耗资3亿美元添置了5座新仓库和订单处理中心。这些新建的库存空间是提前准备的,贝佐斯想要保证,在需求持续增长的情况下,公司能够持续地为顾客提供最佳的选择、最低的价格以及最便宜最方便的配送。公司也扩大了其产品线,开始涉及体育用品、工具、玩具、杂货、电子产品和音乐下载。2008年,亚马逊营业收入达119.2亿美元,位居全球网络零售商之首。
然而,贝佐斯保持网络零售先发优势的努力并非都是成功的。贝佐斯在2008年《财富》杂志中的一篇关于公司的报道中提到:“我们曾是1999年旧电子商务热潮中每一个破产公司的投资者,比如living.corn和kozmo.corn。我们投资了很多引人注目的大溃败。”他表示这些投机都是“金钱的浪费”,但“它们并没有让我们脱离主业务”。贝佐斯同时提到作为先驱者获得先发优势是“走好无数的小步,并从失误中迅速学习到经验”。